Poco oltre la fortezza, ai piedi del colle, si trova il cinquecentesco Santuario della Madonna della Querce.

La scarsità di documenti in merito al santuario ci costringe ad attestarci alla sola leggenda popolare che ci narra del dipinto della Madonna creato per mano di un pittore chiamato Feliciano Bertone. Tale immagine sacra pare abbia aiutato un nobile senese a sfuggire ai suoi nemici in un’occasione che risale al 1467. In seguito al miracolo in quel luogo fu edificata una piccola cappella.

Del 1564 risalgono i documenti che riguardano l’abbattimento di 2 alberi per i lavori di ampliamento della piccola cappella, che diventerà appunto la chiesa. 

Nel corso del ‘700 subì una caduta di interesse da parte dei fedeli. Dal dopoguerra sembra che l’acqua del pozzo, noto come Fonte del Latte fatta bere agli animali e alle donne, scaturisse delle virtù curative.La fonte galattofora, ancora presente di fronte all’entrata del santuario, per attingere l’acqua che curava l’ipogalattia e la sterilità è ancora presente.

L’edificio, attribuito a Giorgio Vasari, uno dei più prestigiosi architetti del ‘500, è caratterizzato da una pianta rettangolare a tre navate con copertura a capanna rialzata in corrispondenza della navata centrale. La decorazione della facciata è semplice, come proprio dello stile del Rinascimento.

All’interno, la navata centrale è coperta da una volta a botte, interrotta nel transetto da un elegante e snello tiburio cilindrico sostenuto da potenti pilastri e coronato da una lanterna adorna di sottili lesene.
Ogni navata è arricchita da due altari, caratterizzati da colonne tortili o corinzie.
Sul transetto si eleva l’altare maggiore, sul quale è raffigurata l’immagine della Madonna Addolorata, custodita da un pregevole tabernacolo ligneo a forma di tempio. Sulla parete destra del transetto sono conservati circa 50 ex-voto su tavoletta lignea eseguiti tra la fine del ‘500 e il ‘600, oltre a numerosi ex-voto di rame argentato.