Il Cassero di Lucignano fu edificato nel corso del Trecento da maestranze senesi, con funzione di struttura militare.

Tuttavia, a partire dal 1554, in seguito alla sconfitta di Siena nella battaglia di Scannagallo, perse il suo ruolo difensivo. Da quel momento, l’edificio fu progressivamente riconvertito: inizialmente adibito a deposito di grano, venne poi trasformato nel 1829 in un piccolo teatro, adattandosi così alle nuove esigenze della comunità.

Sulla facciata interna del Cassero spiccano ancora oggi due stemmi ben visibili: da un lato la balzana, l’emblema bicolore di Siena, e dall’altro il leone rampante, simbolo del potere senese esercitato su Lucignano in epoca medievale.

Proprio di fronte al Cassero si apre la suggestiva Piazza delle Logge, costruita dopo il 1558 come parte degli interventi voluti da Cosimo I de’ Medici per riorganizzare il borgo a seguito della vittoria sui senesi. Le logge furono concepite per completare l’assetto della piazza, dove si possono riconoscere i riferimenti alle tre principali autorità del tempo: quella religiosa, quella civile e quella militare. 

Oggi è parte integrante del Museo Comunale e ospita mostre temporanee, eventi culturali e rassegne artistiche. La sua posizione panoramica, all’estremità del paese, lo rende anche una suggestiva terrazza affacciata sulla Valdichiana.

La parte superiore delle logge è costituita da una terrazza panoramica che collega in modo armonioso il nucleo più antico del paese, situato a quota più elevata, con la zona di sviluppo più recente, racchiusa nell’ultima cerchia muraria.