Porta San Giusto si apre nel tratto sud-ovest delle mura, rivolta verso Siena, ed è il punto di accesso privilegiato al centro storico lucignanese. La porta, a pianta rettangolare, è inglobata nelle mura e reca sul fronte copia dello stemma mediceo caduto nel 1965.

Svoltando a destra ci si immette in Via Matteotti, la strada principale del paese, detta anticamente Via dell’amore per il forte legame con la città di Siena o anche Borgo Ricco, perché lungo questa strada si affacciavano i palazzi delle famiglie più autorevoli e potenti, come il palazzo Battelli – Renzuoli, il palazzo Arrighi – Griffoli (in cui oggi ha sede l’omonimo Centro Residenziale Anziani) e il palazzo Arnaldi - Capei, l’unico fabbricato che mantiene inalterati i caratteri medievali.

Tra questi palazzi si apre Porta S. Angelo, chiusa alla fine del XVIII secolo, al tempo dei moti del Viva Maria, e dimenticata fino al XX secolo. Oggi è un semplice passaggio inglobato all’interno delle mura.

Poco più avanti si incontra l’ospedale di S. Anna, fondato nel 1397 e rimasto attivo fino al secolo scorso.

Si arriva quindi a Porta S. Giovanni o Porta al Filaio, caratterizzata da una pianta pentagonale.
La strada che, proseguendo, chiude il cerchio è Via Roma, detta via Povera: la strada dove abitavano le classi più umili del paese, fatta di numerose attività artigiane, piccole botteghe e modeste attività commerciali.
Percorrendola, si fiancheggia l'antico Orto dei Frati utilizzato dalla comunità locale per secoli quale luogo riservato alle semplici e quotidiane coltivazioni domestiche.

Ancora più avanti, si apre Porta Murata così chiamata perché fu chiusa nel XVI secolo, al tempo della guerra di Siena, e riaperta, dopo un lungo e laborioso restauro, solo alla fine del secolo scorso. Tipico esempio di edilizia militare medievale, la porta mostra nell’antiporto i segni di una pavimentazione di origine medievale composta da un acciottolato in pietra serena e calcarea.

Salendo da via Matteotti lungo le gradinate di San Giuseppe, si incontra una pietra con l'incisione “Libertà di suono e canto”. Secondo una tradizione orale, questa frase segnerebbe simbolicamente il confine tra due anime di Lucignano: quella superiore, sede del potere religioso e politico, dominata dal silenzio mistico, e quella inferiore, cuore della vita civile e quotidiana del popolo.