Medioevo ed età moderna
Lucignano assume nel Medioevo un ruolo di rilievo per la sua posizione strategica al confine fra i territori dei diversi poteri nascenti.
Entrato nell’orbita della città di Siena alla fine del 1200, nel corso del XIV secolo passò più volte di mano in mano tra le città dominanti: Arezzo, Siena, Firenze e la più lontana Perugia, ognuna delle quali contribuì in maniera diversa allo sviluppo della Lucignano odierna.
Di Perugia, ad esempio, rimane ancor oggi il grifo alato nello stemma della Comunità; Siena realizzò il circuito murario esterno, così come il Cassero, completato nel 1374 dall’architetto Bartolo di Bartolo; Firenze eresse la Fortezza fuori le mura.
Se il XV secolo fu un periodo di prosperità, contrassegnato dal dominio senese, alla metà del Cinquecento la quiete venne turbata dal disegno egemonico di Cosimo de’ Medici il quale intraprese una serie di azioni militari nei territori della Repubblica di Siena. Lucignano passò così da mano senese a mano fiorentina più volte, fino alla decisiva battaglia di Scannagallo. L'esercito fiorentino guidato da Gian Giacomo de’ Medici, Marchese di Marignano, si trovò ad affrontare Piero Strozzi con l'esercito franco-senese lungo il Rio di Scannagallo, tra Foiano e Pozzo della Chiana. All’alba del 2 agosto 1554 le truppe del Marignano, grazie forse al tradimento di un alfiere francese, attaccarono battaglia e, dopo molte ore di combattimento, ebbero il sopravvento su quelle franco-senesi.
La riunificazione in un unico stato di quasi tutta la Toscana, fu una delle cause che determinarono la decadenza di quei luoghi che, come Lucignano, avevano costituito per secoli una roccaforte a guardia di una difficile frontiera. Il piccolo borgo perse gran parte della sua importanza, almeno dal punto di vista militare, e divenne un quieto paese agricolo.
L'arrivo di Napoleone e la conseguente annessione all'impero francese sconvolse per breve tempo la vita del paese (1808-1814), lasciando tuttavia tracce indelebili come la soppressione del convento di San Francesco.